“诸位自行突围！”北条直定颤抖的说出了突围的命令，他清楚只要笠原康胜所部的白备不在这里就没有和上杉军正面作战胜利的资本
，看情形就知道上杉军绝对不会低于五千。
上总国人众的军势率先四散而逃，不过狩野秀治和难波田广义都不把注意力放在他们身上。这些人的军势就由市川玄东斋部九百余众负责追击。
上杉军的攻势异常猛烈，而北条军也在顽强的抵抗，双方一进一退，拉锯而战。
很快，难波田广义在北条军大营的东北面最先将突围而来的上总国人众的诸冈常成部击溃，并且将其讨取。他在杀散了诸冈常成所部后，就率领麾下军势径直杀入北条军的大营内。
由于难波田广义所部将旗印、旗指物等全部丢弃，北条军的武士没有一人能辨识出是上杉军哪一位主将。相反，从背后突袭而来的狩野秀治部倒是被北条军认出。
“狩野新介所部已经将伊达房义和黑川甲斐守二人讨取，我军已经被包围了！”大道寺政繁非常焦急在本阵内来回踱步。
“事已至此，我等只能尽力杀伤上杉军兵士，别无他法。”北条直定已经看穿了这一切。他无法拯救六千余北条军和近两千上总诸将的仆从军，现在已经无法挽回劣势了。
“骏河守殿！关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮等人已经率领他们麾下的武士朝着敌军突击了，现在撤离还来得及！”山村康家踉踉跄跄的走了进来。
“为什么要撤？我军大部分都无法撤离，那么作为总大将和房总方面旗头的我是不能抛下他们独自逃跑。”北条直定是铁了心的要留下。他清楚就算自己活着离开，北条氏政也不会让他活得太久。毕竟北条家最后的主力七千军势来到上总除去笠原康胜所部白备在久留里城驻守，剩下的全在五井城外！
“骏河守殿，祝您武运长久！”大道寺政繁说完就和山村康家二人头也不回的就离开了本阵。而北条直定看着他们二人渐渐远去的身影，将自己的肋差抽出······
仅仅一个时辰，近八千北条军在狩野秀治和难波田广义二人的夹击下全面溃散。北条军总大将北条直定在本阵切腹，北条军和上总诸将有名武士有关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮、伊达房义、黑川甲斐守、诸冈常成等被先后讨取。北条方成功逃亡的就只有大道寺政繁、山村康家、里见义赖等数人。
北条家最后的一次对外作战就这样失败了，北条氏政的御马廻众也在这一次合战遭到了毁灭打击。
经此一役，讨取北条军杂兵、常备、武士在内一千余人，上总豪族杂兵、武士在内六百余人。共俘虏敌军两千余人。而上杉军伤亡仅两百余。
狩野秀治和难波田广义二人将军势合流后并没有将北条军的败军斩尽杀绝，就开始打扫战场和派人慰问之前艰苦守城的久留里里见家众人。
入夜以后，在久留里城的笠原康胜得知了五井城外的败战。笠原康胜虽然惊讶，但是并不狼狈。他估计上杉军和久留里里见军最快追到这里也要在五六天之后，同族的笠原景中主张立即撤退，但遭到了笠原康胜的否决。
“第一，我等必须收容我军的败兵，如果白备此刻撤离，那么我军败兵将会无路可逃，下场将会非常凄惨。第二，此刻如果急于退却，那么兵士们必然会胆怯，一旦敌军追来，很快就会被践踏溃散，根本无法和敌军对抗。要是我们严正以待，即使敌军追来，我军仍然可以一战，这才是最安全的撤退方式。”笠原康胜说完就派出了不少的探马四处侦查形势。
果然，到了夜半时分，北条军的败兵如潮水般逃来，笠原康胜将他们安置在久留里城和周边的几座支城（大户城、千本城、三岛馆、藏玉馆、泷山城）内休整。
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